1. Für das Bosseln unumgänglich ist es, sich im Vorfeld eine geeignete Strecke auf wenig befahrenen Strassen und Wegen auszugucken. Diese sollte in der Länge einem gewöhnlichen Spaziergang entsprechen, also 7 bis 12 km.

2. Grundsätzlich muss das Bosseln auf öffentlichen Strassen genehmigt werden. Da aber besonders im friesischen Raum annähernd jeder Ort seinen Bosselverein hat, liegen oft langfristige Genehmigungen vor. Am sichersten ist es, beim örtlichen Bosselverein, dem Fremdenverkehrsverein oder der Gemeinde anzufragen.

3. Der allgemeine Straßenverkehr hat Vorrang. Zudem sollte man die Bosslergruppe besonders an Kreuzungen und Kurven absichern.

4. Am Anfang steht die Mannschaftsaufstellung.
Man sollte zumindest zwei Mannschaften bilden, die in der Regel nicht mehr als 6 Spieler umfassen. Es können übrigens auch Ersatzwerfer eingesetzt werden!

5. Nun geht es für den einzelnen Bossler darum, für seine Mannschaft eine möglichst grosse Weite mit dem Bossel, einer Kunstoff-, Gummi- oder Holzkugel, zu erreichen. Dabei wirft je ein Spieler einer Mannschaft. Hilfreich ist es, einen Bahnweiser ca. 100 m entfernt zu postieren, der zum einen die Richtung des Wurfes anzeigen und zum anderen die Kugel in den Strassengraben verfolgen kann. Der zweite Werfer einer jeden Mannschaft wirft von der Stelle ab, wo die Kugel seines Vorgängers liegen blieb. Im Falle dessen, dass sie in den Graben rollte, gilt diese Stelle rechtwinklig auf die Strasse als Abwurfpunkt.

6. Gewertet werden kann beim Bosseln auf unterschiedliche Weisen.

Entweder man wertet nach absolvierten Würfen, die jede Mannschaft benötigte, um eine bestimmte Strecke zu durchlaufen; bei einem etwaigen Gleichstand gewinnt die Mannschaft mit der größten Weite im Schlusswurf, oder man wertet nach Schöten.

Die Wertung nach Schöten ist die kompliziertere allerdings wettkampfnähere.

Als Sieger geht in diesem Falle die Mannschaft hervor, die zum Schluss (entweder hat jede Mannschaft eine bestimmte Anzahl an Würfen oder man legt ein Ziel fest) am meisten Schöt und die größte Weite erzielt hat. Dabei wird ein Schöt mit der durchschnittlichen Weite eines Wurfes von 120 m gewertet.

Ein Schöt erklärt sich, dass ein Bossler weiter warf als zwei Werfer der gegnerischen Mannschaft. In der Regel ein guter Zeitpunkt sich mit einem ordentlichen Schluck wieder aufzuwärmen.

7. Damit bis zum Ende immer die gleichen Werfer gegeneinander werfen, kann man vereinbaren, dass der nächste Werfer derjenigen Mannschaft, die den Schöt erzielt hat, aussetzt.

Um allerdings zu gewährleisten, dass alle Mitspieler gleich häufig drankommen, sollte man die Aussetzregel nicht anwenden.